HETEROCIKLIČNA JEDINJENJA
3. razred gimanzije opšteg i prirodno-matematičkog smera
HETEROCIKLIČNA JEDINJENJA
 Heterociklična jedinjenja su organska ciklična jedinjenja koja u svom prstenu sadrže
neki od hetero atoma (azot, kiseonik, sumpor…).
 Prema broju atoma u prstenu, ova jedinjenja se dele na:
1. Petočlana heterociklična jedinjenja;
2. Šestočlana heterociklična jedinjenja.
 Predstavnici heterocikličnih petočlanih jedinjenja (sa jednim i dva heteroata):
..
..
N
..
..
O
..
S
..
..
..
..
N
tiofen
C4H4S
pirol
C4H5N
N
..
S
..
O
H
furan
C4H4O
..
N
..
N
H
oksazol
C3H3NO
tiazol
C3H3NS
imidazol
C3H4N2
 Predstavnici heterocikličnih šestočlanih jedinjenja su:
N
O
piran
N
piridin
N
pirimidin
 Predstavnici hidrogenizovanih heterocikličnih jedinjenja su:
..
..
..
O
..
O
..
N
..
..
O
H
pirolidin
..
N
H
tetrahidrofuran
piperidin
..
..
O
tetrahidropiran 1,4-dioksan
1
HETEROCIKLIČNA JEDINJENJA
3. razred gimanzije opšteg i prirodno-matematičkog smera
 Dobijanje hidrogenizovanih heterocikličnih jedinjenja – Kada se hidrogenizuje pirol
izgubi dvostruke veze i dobija se pirolidin:
..
N
..
+ 2H2
N
H
H
pirol
(azol)
pirolidin
(azolidin)
 Potpunom redukcijom piridina nastaje piperidin:
+ 3 H2
N
N
piridin
H
piperidin
 Potpunom redukcijom pirana nastaje tetrahidropiran:
Ni
+ 2 H2
t
O
piran
(azin)
O
tetrahidropiran
 Potpunom redukcijom furana nastaje tetrahidrofuran:
Ni
..
..
+ 2 H2
..
..
O
O
furan
tetrahidrofuran
 Većina heterocikličnih jedinjenja spadaju u aromatična jedinjenja jer ispunjavaju
uslov za aromatičnost (4n+2) elektrona.
 Podležu reakcijama supstitucije i adicije – potrebno je prisustvo katalizatora i
temperature.
2
HETEROCIKLIČNA JEDINJENJA
3. razred gimanzije opšteg i prirodno-matematičkog smera
OSOBINE NAJVAŽNIJIH HETEROCIKLIČNIH JEDINJENJA
PIROL (azol)
 Pirol je slaba kiselina koja topljenjem sa KOH daje so piril-kalijum.
KOH
..
..
N
N K
-
o
+
+ H2O
130 C
H
piril-kalijum
pirol
(azol)
PIRIDIN (azin)
 Piridin je bezbojna tečnost sa osobenim neprijatnim (poput ribe) mirisom.
 Pokazuje bazne osobine, slaba je baza pa može reagovati sa kiselinama:
+ HBr
N
+
N
piridin
H
Br -
piridinijum bromid
 Postoje i heterociklična jedinjenja koja imaju 2 ili više kondenzovanih prstenova sa
zajedničkim C-atoma:
1. Indol – biciklični sistem koji se sastoji iz benzena i pirola; sastavni deo triptofana
(aminokiselina);
2. Hinolin – sastoji se iz benzena i piridina; sastavni deo kinina (alkaloid);
3. Purin – sastoji se iz pirimidina i imidazola; sastavni deo purinskih baza adenina i
guanina.
N
N
N
N
H
indol
hinolin
<
N
NH
purin
 Primena heterocikličnih jedinjenja – Heterociklična šestočlana jedinjenja imaju
veoma bitnu ulogu. Ulaze u sastav vitamina, lekova, alkaloida, DNK, RNK itd.
3
Download

HETEROCIKLIČNA JEDINJENJA 3. razred gimanzije opšteg i