Simona Zimová
Gymnázium Moravské Budějovice
Kyselina acetylsalicylová
aneb proč Hippokrates ordinoval vrbovou kůru
Co je kyselina acetylsalicylová? Že jste ten název nikdy neslyšeli? Dalo by se však polemizovat o faktu,
zda jste slyšeli názvy Aspirin, Acylpyrin, Anopyrin aj. Když byli mí rodiče, snad i prarodiče, ve věku
útlém, nic účinnějšího než studený obklad a aspirin na horečku neexistovalo. Jak tato léčiva přišla na
svět, jak vyrobit jejich základ – kyselinu acetylsalicylovou a ověřit její vlastnosti, to je téma mého
projektu.
Ač se to zní neuvěřitelně, kyselinu acetylsalicylovou (alias Aspirin) znali již staří Řekové. Je totiž
obsažena ve vrbové kůře a účinky jejího odvaru, tlumení bolesti a snižování tělesné teploty,
vypozoroval otec medicíny, Hippokrates.
V 2. polovině 18. století účinky vrbové kůry znovuobjevil člen Královské lékařské společnosti ve Velké
Británii. Dále se hrstka chemiků v Evropě pokoušela o extrakci látky z kůry. Zdařilo se až roku 1828
Němci Johannu Buchnerovi, který jí dal též název salicin, podle latinského rodového jména pro vrbu –
Salix. Až o další desetiletí později se v Paříži podařilo extrahovat čistou kyselinu salicylovou. Tato
látka měla bohužel mnoho vedlejších účinků: dráždila žaludek a způsobovala průjmy, někdy dokonce
smrt. S převratným objevem přišel až Felix Hoffmann roku 1897. Vyrobil totiž kyselinu
acetylsalicylovou esterifikací fenolické skupiny kyseliny salicylové, tato látka již nevykazovala a
nevykazuje tak drastické vedlejší účinky. Už o 2 roky později byla kyselina acetylsalicylová
patentována firmou Bayer pod názvem Aspirin. Tato firma jej vyrábí dodnes.
Felix Hoffmann
Aspirin, výroba německou firmou Bayer
Měla jsem možnost sama v laboratoři provést výrobu kyseliny acetylsalicylové. Navážila jsem 2 g
kyseliny salicylové, odměřila 3 ml anhydridu kyseliny octové a společně s 3 kapkami kyseliny
trihydrogenfosforečné (v úvahu by přicházela i kyselina sírová) a varnými kamínky vložila do
Erlenmeyerovy baňky. Obsah baňky jsem zahřívala v kádince s vodou. Za občasného míchání jsem
směs zahřívala asi 15 minut. Poté jsem baňku vyjmula z vodní lázně, nechala vychladnout, přelila
směs do menší kádinky a přidala ještě několik kapek vody, aby se rozložil nezreagovaný zbytek
anhydrid na kyselinu octovou. Dále jsem kádinku chladila proudem tekoucí ledové vody a přitom
třela skleněnou tyčinkou o stěnu kádinky, čímž se „z vody“ vyloučí nerozpustná kyseliny
acetylsalicylová, resp. její krystalky. Na závěr jsem provedla filtraci krystalků kyseliny acetylsalicylové
pomocí Büchnerovy nálevky a vodní vývěvy, čímž jsem získala finální produkt, který jsem pouze
nechala na filtračním papíru vysušit. Její chuť byla opravdu „aspirinová“.
Schéma aparatury
Příprava probíhala dle rovnice:
kyselina salicylová
kyselina acetylsalicylová
acetanhydrid
Dle této rovnice jsem vypočítala teoretický výtěžek reakce:
kyselina octová
Po vysušení jsem jej porovnala s výtěžkem reálným, který byl asi 2,5 g, tedy lehce nižší.
Také jsem chtěla ověřit, zda jsem vyrobila skutečně kyselinu acetylsalicylovou, v níž nejsou zbytky
kyseliny salicylové, což by bylo dost možné vzhledem k tomu, že vzdušná vlhkost by mohla způsobit
zpětnou reakci – rozložení kyseliny acetylsalicylové na kyselinu salicylovou a kyselinu octovou.
Použila jsem pro to tzv. Uffelmannovo činidlo alias FeCl3. Platí, že pokud je v roztoku přítomna
fenolická hydroxyskupina, objeví se po přidání Uffelmannova činidla fialové zbarvení. V roztoku
kyseliny acetylsalicylové se však zbarvení neobjevilo. Pro porovnání jsem provedla důkaz v kyselině
salicylové, kde se fialové zbarvení samozřejmě objevilo.
Zbarvení způsobené přítomností fenolické hydroxyskupiny
v kyselině salicylové při použití Uffelmannova činidla
Stejnou metodou s Uffelmannovým činidlem lze porovnávat čistotu jednotlivých léčiv. Intenzita (lépe
neintenzita) fialového zbarvení pak indikuje přítomnost kyseliny salicylové, která v organismu může
způsobit mnohé nežádoucí účinky.
Předávkování léčivem obsahujícím kyselinu acetylsalicylovou, která se velmi snadno rozkládá na
salicylovou, může být až smrtelné. Je tedy třeba přísně dodržovat dávkování. Dokonce se ani
nedoporučuje užívání dětmi do 15 let.
Samotná podstata fungování Aspirinu v organismu byla zjištěna až v 70. letech 20. století. Kyselina
acetylsalicylová totiž v organismu inhibuje, tedy zpomaluje nebo až zastavuje, produkci enzymu
cyklooxygenáza. Tento enzym je zodpovědný za tvorbu určitých látek podobných hormonům, tzv.
prostaglandinů, a tyto zodpovídají mimo jiné i za naše bolestivé vjemy, zvýšení horečky , mají svou
úlohu i při tvorbě zánětu . Kyselina acetylsalicylová, když potlačí tvorbu těchto zánětlivých
onemocnění či horečku, tak pouze potlačuje přirozenou reakci organismu, ale neléčí příčinu nemoci.
Na částečně podobném mechanismu potom funguje i ibuprofen obsažený např. v Ibalginu. Méně
známou funkcí Aspirinu je, že potlačuje tvorbu tromboxanu A2, látky, která se stará o srážlivost krve.
Může být tedy využit jako prostředek proti srážlivosti krve.
Co říci závěrem? Nebojte se Aspirinu, avšak buďte obezřetní! Kupříkladu ve Velké Británii užívají
běžně místo aspirinu mátový čaj, který účinkuje též na bázi kyseliny acetylsalicylové. Je tedy jen na
Vás, zda si vyberete lék z přírody či z lékárny.
Download

Kyselina acetylsalicylová