ORGANICKÁ CHEMIE II pro bakalářský stud. program (Varianta A)
Jméno a příjmení ............................................................................................... Datum ....................
Kroužek/Fakulta .............../................. Vyučující na semináři ............................................................
1)
Methylidencyklohexan (methylencyklohexan) lze připravit Wittigovou reakcí odpovídajících karbonylových
sloučenin s alkylidentrifenylfosforany (ylidy). Vyjádřete oba možné postupy přípravy vycházející z příslušných
fosfoniových solí.
[02877]
2)
V rovnicích znázorněte průběh nitrace a) furanu, b) thiofenu, c) pyridinu. Seřaďte jednotlivé substráty podle
snadnosti této reakce. Pro jednotlivé substráty (ad a)-c)) uveďte vhodná činidla pro nitraci.
[03105]
9.1.2013
Heslo dne: 'Ukázková verze' / Varianta A
1/10
3)
Napište vzorec tripep tidu Z-Gly-Leu-Ala, napište produkty vzniklé a) hydrogenolýzou této látky na palladiu, b)
působením 6M HCl za varu ( Z = benzyloxykarbonyl-).
[01831]
4)
[01753]
Mírnou oxidací D-mannosy vzniká kyselina, která snadno laktonizuje. Napište reakční schema ve Fischerových
projekčních vzorcích a uveďte vhodné oxidační činidlo. Kyselinu pojmenujte a γ- i δ-lakton napište Haworthovým
projekčním vzorcem.
9.1.2013
Heslo dne: 'Ukázková verze' / Varianta A
2/10
5)
[01594]
Pro následující reaktanty rozhodněte, zda mezi nimi budou nebo nebudou probíhat acidobazické reakce převážně
směrem doprava. Napište produkty reakcí a v případech, kdy reakce neprobíhá, výslovně uveďte „reakce neprobíhá“:
octová kyselina a natrium-hydrogenkarbonát ve vodě → ,
natrium-fenoxid (fenolát sodný) s vodou → ,
natrium-acetát a fenol ve vodě → ,
6)
[02366]
Ketoaldehyd A podléhá intramolekulární aldolové kondenzaci. Uveďte mechanismus reakce a strukturu produktu.
O H C CH
3
3
H3C
CH
A
9.1.2013
KOH, H2O
C7H10 O
O
Heslo dne: 'Ukázková verze' / Varianta A
3/10
7)
Nakreslete strukturu (R)-methyloxiranu. Napište mechanismus jeho kysele katalyzované hydrolýzy, strukturu
produktu nakreslete ve Fischerově projekci a určete jeho absolutní konfiguraci. Zdůvodněte vaše zjištění.
[02693]
8)
Napište, jak lze ze (Z)-3-methylhex-3-enu připravit threo-3-methylhexan-3,4-diol.
Mechanismus reakce p opište v p rostorových vzorcích, určete absolutní konfiguraci uhlíků C3 a C4 v produktu.
Rozhodněte, zda pro duktem je enantiomer nebo racemát.
[02626]
9.1.2013
Heslo dne: 'Ukázková verze' / Varianta A
4/10
9)
Nakreslete produkt reakce 2,4,4-trimethylcyklo hex-2-enonu a) s fenylmethanthiolem v přítomnosti uhličitanu
sodného (báze), b) s lithium-dimethylkuprátem.
[02027]
10)
[02067]
Uvažujte konkurenční mechanismy SN 1, S N2, E1 a E2 a napište všechny produkty následujících reakcí. Vyznačte
majoritní produkt.
a) reakce bromcyklohexanu s ethanolátem draselným
b) solvolýza 2-bro mpropanu v methanolu
9.1.2013
Heslo dne: 'Ukázková verze' / Varianta A
5/10
11)
[02298]
Zvolte optimální počet reakčních stupňů pro přípravu uvedených sloučenin. Doplňte chybějící činidla a reagenty, v
reakčních schématech (rovnicích) uvádějte všechny produkty.
Navrhněte syntézu:
a) benzenu z cyklohexenu
b) 2-methylbut-1,3-dienu z 1,2,3,4-tetrabrom-2-methylbutanu.
12)
Z 4-nitrotoluenu připravte:
a) 2-brom-4-methylanilin
b) 3-brom-4-methylanilin
9.1.2013
[02533]
Heslo dne: 'Ukázková verze' / Varianta A
6/10
13)
[02990]
Pro následující syntézu zvolte optimální počet reakčních stupňů, doplňte chybějící edukty a činidla, uveďte reakční
podmínk y. V reakčních schematech uvádějte i struktury vedlejších produktů.
Příprava (cyklohex-3-en)-1-karbald ehydu z akroleinu (prop-2 -enalu).
14)
Z fosgenu připravte:
a) N-fenylamid kys. chlormravenčí
b) fenylisokyanát
9.1.2013
[01697]
Heslo dne: 'Ukázková verze' / Varianta A
7/10
15)
[03034]
Zvolte optimální počet reakčních stup ňů pro přípravu uvedených sloučenin. Doplňte chyb ějící činidla a reagenty,
v reakčních schematech (rovnicích) uvádějte všechny produkty.
Navrhněte syntézu:
a) allylchloridu z propenu
b) 1-fluorbutanu z butyl-p-toluensulfonátu.
16)
Doplňte strukturu sloučenin A, B a podmínky reakce při které vzniká produkt B. Látky A a B pojmenujte.
ethyl-2-oxocyklopentankarboxylát
9.1.2013
1. CH3 CH2ONa
2. (CH3 )2 CHCH2 Br
A
ketonotvorné
štěpení
Heslo dne: 'Ukázková verze' / Varianta A
[01960]
B
8/10
17)
[02828]
Určete, který z následujících alkoholů bude snad něji podléhat kysele katalyzované dehydrataci. Napište strukturu
produktů a p okud může vzniknout několik isomerních produktů vyznačte, který převládne. Zdůvodněte.
a) pentan-2-ol; b) 3-methylbutan-1-ol.
18)
[02604]
Z uvededené dvojice sloučenin vyberte tu, která reaguje s methoxidem sodn ým v methanolu rychleji. Napište
rovnici(e) a svou odpověď zdůvodněte.
2-fluor-1,3-dinitro benzen
1-fluor-3,5-dinitrobenzen
9.1.2013
Heslo dne: 'Ukázková verze' / Varianta A
9/10
19)
[01632]
Reakcí ketenu s kyselinou octovou vzniká anhydrid. Pojmenujte ho a nakreslete jeho strukturu. Napište a pojmenujte
produkty jeho reakce a) se zředěnou kyselinou sírovou, b) s propan-2-olem v přítomnosti katalytického množství
zředěné kyselin y sírové.
20)
Napište jak reaguje cyklopentankarbaldehyd
a) s kyanidem sodným v přítomnosti minerální kyseliny
b) s přebytkem methanolu v kyselém prostředí
c) s hydroxylaminem.
9.1.2013
Heslo dne: 'Ukázková verze' / Varianta A
[02931]
10/10
Download

Jméno a příjmení .........................................................