Příprava vonných esencí – esterů, esterifikace
Předmět: Chemie
Doporučený ročník: 4. ročník
Zařazení do ŠVP: esterifikace, karboxylové kyseliny, alkoholy
Stručná anotace:
Učivo o esterech je velice náročné, zejména z pohledu organické chemie. Oplývá velkým množstvím
nejrůznějších pojmů, reakčních schémat a klade velký důraz na pochopení řady souvislostí. Toto učivo
je možné studentům ale nicméně velmi přiblížit a ozvláštnit zajímavým laboratorním cvičením.
V laboratorním cvičení, které je koncipováno jako celohodinové, budeme připravovat estery – látky
s charakteristickou vůní, které vznikají z látek původně často i hodně zapáchajících. Estery se běžně
vyskytují v přírodě jako součásti nejrůznějších silic.
Vlastní laboratorní práci je nutné provést až po předchozí teoretické části, která studenty seznámí
s mechanismem reakce. Učivo se probírá většinou v tématu o karboxylových kyselinách a jejich
derivátech. Studenti budou pracovat v laboratoři, pod dohledem příslušného vyučujícího. Je vhodné,
v případě většího počtu studentů ve třídě, třídu rozdělit do dvou skupin, které by se účastnily
například v různé hodiny, protože velký počet studentů je v laboratoři nevhodný. Tento stav je nutné
předtím zohlednit např. v rozvrhu.
Laboratorní práce předpokládá, že studenti jsou již seznámeni se základy práce v laboratoři, tedy i
s názvy laboratorního náčiní.
Studenti budou pracovat s karboxylovými kyselinami, které jsou žíravé a hořlavé, dále s alkoholy,
které jsou hořlavé. Je nutné toto zohlednit ve výběru ochranných pomůcek a studenti před vlastní
prací proškolit v bezpečnostních pokynech.
Jednotlivé připravené estery závisí na aktuálním vybavení chemikáliemi a mohou se lišit.
1
Chemie
Seznam pomůcek: kádinky (250 ml), zkumavky (velké i malé), automatické pipety, plynový
kahan, zápalky, držák na zkumavky
Seznam chemikálií: voda, karboxylové kyseliny (octová, máselná, mravenčí, propionová apod.),
alkoholy (ethanol, propanol, butanol, apod.), kyselina sírová – koncentrovaná
Bezpečnostní pokyny: práce s organickými rozpouštědly (dráždivé látky, hořlaviny),
karboxylovými kyselinami (žíraviny, hořlaviny), koncentrovanou kyselinou sírovou (žíravina)
Důrazné použití bezpečnostních pomůcek – ochranné rukavice, plášť, brýle!
Příprava vonných esencí - esterů
Doba trvání pokusu: 45 minut
Teoretická část:
Estery jsou převážně organické sloučeniny, které vznikají reakcí mezi alkoholem a karboxylovou
kyselinou. Můžeme se setkat také s anorganickými estery, které vznikají často mezi kyselinou boritou
a ethanolem a projevují se zeleným zbarvením plamene.
V esterech je hydroxylová skupina (-OH) karboxylové kyseliny nahrazena organickým zbytkem
vzniklým z alkoholu po odštěpení vodíku. Tyto deriváty řadíme mezi tzv. funkční deriváty – tedy došlo
k modifikaci funkční skupiny – v tomto případě karboxylové (-COOH). Řada z nich jsou významné
přírodní látky – tvoří například tuky, oleje a vosky. Některé estery mají praktický význam, používají se
jako esence do potravin, na výrobu léčiv nebo rozpouštědel či parfémů.
O
R
1
C
O
+
OH +
kyselina
H
O
R
2
H
Příprava vonných esencí - esterů
Estery vznikají reakcí zvanou esterifikace, což je reakce karboxylové kyseliny a alkoholu, kterou vzniká
ester a voda. Reakce probíhá v silně kyselém prostředí – provádí se za přídavku silné anorganické
kyseliny, nejčastěji kyseliny sírové, která funguje jako katalyzátor – urychlovač chemické reakce.
Rozpustnost esterů ve vodě je malá.
R
1
alkohol
C
O
R
2
+ H2O
ester
Charakteristické vůně esterů je možné vyčíst z následující tabulky.
Kyselina
Ester
Vůně
methanol
k. salicylová
methylester kyseliny salicylové
karamel
methanol
k. máselná
methylester kyseliny máselné
ananas
ethanol
k. máselná
ethylester kyseliny máselné
broskve
ethanol
k. benzoová
ethylester kyseliny benzoové
karafiáty
ethanol
k. mravenčí
ethylester kyseliny mravenčí
rum
ethanol
k. octová
ethylester kyseliny octové
odlakovač
butan-1-ol
k. octová
butylester kyseliny octové
ovoce
butan-1-ol
k. propionová
butylester kyseliny propionové
rum
pentan-1-ol
k. benzoová
pentylester kyseliny benzoové
ambra
pentan-1-ol
k. octová
pentylester kyseliny octové
ovoce
pentan-1-ol
k. salicylová
pentylester kyseliny salicylové
orchideje
Chemie
Alkohol
2
Praktická část:
Pracovní list pro žáky
Úvod
Připravte vonné esence – estery, reakcí alkoholů s karboxylovými kyselinami. Estery vznikají reakcí
zvanou esterifikace. Tyto látky mají charakteristické vůně, zejména během reakce s nižšími
karboxylovými kyselinami. Připravte celkem 3 různé estery.
Postup/návod
V tabulce č. 1 si vyberte vůni výsledného esteru.
Velkou kádinku (250 ml) naplňte vodou (cca 150 ml).
Do velké zkumavky, kterou umístíte do držáku zkumavek, nakapejte automatickou pipetou 20
kapek vámi vybraného alkoholu.
Přikapejte 6 kapek příslušné, vámi vybrané karboxylové kyseliny (v případě pevné kyseliny
navažte 0,5 gramů)
Reakční směs okyselte 3 kapkami koncentrované kyseliny sírové.
Reakční směs krátce zahřejte v plameni. Opravdu stačí jen protáhnout párkrát zkumavku
plamenem.
Přisypte lžičku uhličitanu sodného
Reakční směs ze zkumavky vylijte do kádinky s vodou.
Detekujte vzniklý ester opatrně čichem. Zapište si vůni do tabulky.
3
Chemie
kádinky (250 ml), zkumavky (velké i malé), automatické pipety, špičky k pipetám, plynový kahan,
zápalky, držák na zkumavky, lžička, laboratorní váhy
Chemikálie: karboxylové kyseliny a alkoholy, kyselina sírová, event. uhličitan sodný, voda
Příprava vonných esencí - esterů
Pomůcky
methanol
k. salicylová
methylester kyseliny salicylové
karamel
methanol
k. máselná
methylester kyseliny máselné
ananas
ethanol
k. máselná
ethylester kyseliny máselné
broskve
ethanol
k. benzoová
ethylester kyseliny benzoové
karafiáty
ethanol
k. mravenčí
ethylester kyseliny mravenčí
rum
ethanol
k. octová
ethylester kyseliny octové
odlakovač
butan-1-ol
k. octová
butylester kyseliny octové
ovoce
butan-1-ol
k. propionová
butylester kyseliny propionové
rum
pentan-1-ol
k. benzoová
pentylester kyseliny benzoové
ambra
pentan-1-ol
k. octová
pentylester kyseliny octové
ovoce
pentan-1-ol
k. salicylová
pentylester kyseliny salicylové
orchideje
Příprava vonných esencí - esterů
tabulka č.1: Druhy esterů a vůně (tmavě jsou zvýrazněny chemikálie, které máme na skladě)
Alkohol
Kyselina
Ester
Vůně
Úkoly
Chemie
Vytvořte nákres laboratorní aparatury.
Můžete vytvořit ester, který má jinou kombinaci karboxylové kyseliny a alkoholu, než je
v tabulce.
Zapište rovnici reakce.
Porovnejte vůni původních kyselin a vzniklého esteru.
Vyhledejte v literatuře praktické využití vzniklého esteru.
K čemu je důležité přidávat do reakční směsi na konci uhličitan sodný?
4
V závěru reakce je možné ke vzniklému esteru přisypat uhličitan sodný, na neutralizaci
přebytečné kyseliny sírové, která by mohla ovlivňovat vůni vzniklého esteru.
Dále je možné během reakce využití tzv. chladícího prstu – do zahřívané zkumavky je možné
vložit menší zkumavku naplněnou ledem.
Studenti z proběhlé laboratorní práce vypracují protokol, který je poté součástí hodnocení
předmětu chemie za 4. ročník.
Laboratorní chemikálie je nutné předem připravit. Rozlít jejich malé množství do uzavřených
kádinek, nebo jiných nádob a poznačit si je. Dále je třeba připravit odpovídající množství
pipet, nebo kapátek.
Reakční směs můžeme místo do vody vylít na hodinové sklíčko. V takovém případě však bývá
vůně velice intenzivní.
Sensitivní studenti často při této laboratorní práci mohou pociťovat nevolnost. V takovém
případě je samozřejmě necháme za laboratoře odejít.
Dbáme na odvětrávání laboratoře. Během práce je běžné, že laboratoř bude přesycena
nejrůznějšími vůněmi i zápachy.
Velice opatrně pracujeme s kyselinou máselnou, která má opravdu nepříjemný zápach.
Varianty
Kromě esterů karboxylových kyselin, tj. organických, existují také estery anorganických kyselin.
Esterifikaci anorganických kyselin můžeme studentům zmínit a podpořit tak jejich vědomí, že u
anorganických látek probíhá nejen neutralizace (která bývá žáky často vnímána jako jediný typ reakce
anorganických sloučenin).
Příprava vonných esencí - esterů
Poznámky k praktické činnosti
Reakcí kyseliny borité s methanolem, nebo ethanolem v kyselém prostředí vznikají estery
kyseliny borité. Uvedenou reakci, jejíž provedení je velmi jednoduché, lze použít pro odlišení
methanolu od ethanolu – po zapálení vzniklé směsi hoří methylester kyseliny borité zeleně,
zatímco směs s ethanolem hoří oranžovým plamenem. Tuto úlohu můžeme studentům
ukázat demonstračně.
Též je možné studentům připomenout učivo o nitraci a dát v souvislost, že nitrace probíhá
také esterifikačním mechanismem v podobě nitrace celulózy, kdy vzniká nitrocelulóza – která
5
Chemie
Navazující a rozšiřující aktivity
se používá jako výbušnina a bývá součástí dynamitu. Je možné nitrocelulózu připravit i
demonstračně.
Potřeby jsou vata a nitrační směs (kyselina dusičná a sírová v poměru 3:5). Na smotek vaty
v kádince nalijeme opatrně nitrační směs, kterou jsme si předtím vyrobili v jiné kádince za
intenzivního chlazení kádinky vodou. Nitrovanou vatu v kádince také chladíme proudem
vody. Po cca 60 minutách vatu promyjeme několikrát vodou a necháme na klidném místě
sušit. Vatu pak můžeme zapálit – shoří velice rychle bez popela.
Chemie
Příprava vonných esencí - esterů
Použitá literatura:
Mareček A., Honza J.: Chemie pro čtyřletá gymnázia: 3. díl. Nakladatelství Olomouc, Olomouc 2000.
http://cs.wikipedia.org/wiki/Estery
6
Download

Stručná anotace: Příprava vonných esencí – esterů, esterifikace