PROTEINI
4. razred gimnazije – opšti i prirodno-matematički smer
PROTEINI



Složeni biomolekuli koji čine osnovne ćelijske sastojke svih živih organizama.
Ime potiče od grčke reči proteios, što znači prvi ili najvažniji.
Zauzimaju posebno mesto kod čoveka jer imaju važne biološke, zaštitne, transportne
enzimske i hormonske uloge i funkcije (izgradnja ćelijskih struktura, kataliza i
regulacija metabolizma, procesi kontrakcije i transporta materija).

Zajedničko za sve proteine jeste da su svi izgrađeni od velikog broja aminokiselina,
pa samim tim struktura i osobine proteina zavise od vrste, broja i načina vezivanja
aminokiselina.
AMINOKISELINE KAO STRUKTURNE JEDINICE PROTEINA


Sve aminokiseline koje učestvuju u strukturi proteina su α- aminokiseline i ima ih 20.
To su aminokiseline kod kojih je amino- i karbosilna grupa vezana za isti ugljenikom
atom i takve aminokiseline se zove proteinske aminokiseline.
KARBOKSILNA
AMINO
GRUPA
GRUPA
COOH
H2N C
α C-ATOM



R
H
BOČNI
NIZ
Sve aminokiseline koje učestvuju u građi proteina pripadaju L-seriji i sve su optički
aktivne sem glicina.
Aminokiseline imaju 2 funkcionalne grupe:
1. Karboksilnu grupu –COOH (ima kiseo karakter);
2. Amino grupu –NH2 (ima bazni karakter).
Postoje aminokiseline koje imaju jednu karboksilnu i više amino grupa i obrnuto.
1
PROTEINI
4. razred gimnazije – opšti i prirodno-matematički smer
PODELA AMINOKISELINA

Prema prirodi bočnog niza, proteinske aminokiseline se dele u sedam grupa:
1. Aminokiseline sa nepolarnim (hidrofobnim) bočnim nizom
COOH
H2N C H
COOH
COOH
H2N C H H2N C H
H
CH3
COOH
COOH
H2N C H H2N C H
CH
H3C CH3
CH2
CH CH3
N
CH
CH2
H
H3C CH3
glicin
(Gly)
alanin
(Ala)
valin
(Val)
COOH
CH3
leucin
(Leu)
izoleucin
(Ile)
prolin
(Pro)
2. Aminokiseline sa aromatičnim bočnim nizom
COOH
H2N C H
CH2
COOH
H2N C H
COOH
H2N C H
CH2
CH2
NH
OH
fenilalanin
(Phe)
tirozin
(Tyr)
triptofan
(Trp)
3. Aminokiseline sa baznim bočnim nizom
COOH
H2N C
H
CH2
3
CH2NH2
COOH
H2N C
COOH
H
CH2
H2N C
CH2
2
CH2NHCNH2
NH
lizin
(Lys)
arginin
(Arg)
H
N
NH
histidin
(His)
2
PROTEINI
4. razred gimnazije – opšti i prirodno-matematički smer
4. i 5. Aminokiseline sa kiselinskim i amidnim ostatkom u bočnom nizu
COOH
H2N C H
COOH
H2N C H
COOH
COOH
H2N C H
H2N C H
CH2
CH2
CH2
CH2
COOH
CH2
C NH2
CH2
COOH
O
C
NH2
O
asparaginska
kiselina
(Asp)
glutaminska
kiselina
(Glu)
asparagin
glutamin
(Asn)
(Gln)
6. Aminokiseline sa hidroksilnom grupom u bočnom nizu
COOH
H2N C
H
CH2OH
COOH
H2N C
H
H C OH
CH3
serin
(Ser)
treonin
(Thr)
7. Aminokiseline sa sumporom u bočnom nizu
COOH
H2N C
H
CH2SH
COOH
H2N C
H
CH2
CH2
cistein
(Cys)


S
CH3
metionin
(Met)
Postoje i tzv. neproteinske aminokiseline koje nikad ne ulaze u sastav proteina.
Najpoznatije su : β-alanin, γ-aminobuterna kiselina, D-glutaminska kiselina, D-alanin
i mnoge druge.
Čovek i životinje mogu da sintetišu samo neke aminokiseline iz drugih organskih
jedinjenja, dok ostale unose hranom. Te aminokiseline se nazivaju esencijalnim
aminokiselinama. Ima ih deset i to su : valin, leucin, izoleucin fenilalanin,
triptofan, lizin, arginin, histidin, treonin i metionin.
3
PROTEINI
4. razred gimnazije – opšti i prirodno-matematički smer
OSOBINE AMINOKISELINA
Fizičke osobine aminokiselina



Kristalne supstance, termostabilne;
razlažu se pre tačke toplenja u vodi i u alkoholu (sa porastom ugljovodoničnog
bočnog niza opada rastvorljivost u vodi a raste u alkoholu);
u rastvorima primaju ili otpuštaju proton i dolaze do izražaja kiselo-bazne osobine.
Kiselo-bazne osobine aminokiselina

Za svaku aminokiselinu postoji odgovarajuća pH vrednost- izoelektrična tačka (pI), u
obliku dipolarnog jona (cviter jona).
COOH
COO
H
H3N C H
R
H3N C H
OH
H
pH 7
pH=pI
izoelektrična tačka (cviter jon)
R
pH 11
pH>pI
bazni oblik
Primer 1: Cviter jon glicina
COOH
COO
H
H3N C H
H
OH
H3N C H
COO
H2N C H
H
H
pH=pI
izoelektrična tačka (cviter jon)
pH>pI
bazni oblik
OH
pH<pI
kiseli oblik

COO
H2N C H
R
pH 1
pH<pI
kiseli oblik

OH
H
Primer 2: Cviter jon alanina
COOH
H
H3N C H
CH3
pH<pI
kiseli oblik
COO
OH
H3N C H
OH
CH3
pH=pI
izoelektrična tačka (cviter jon)
COO
H2N C H
H
CH3
pH>pI
bazni oblik
4
PROTEINI
4. razred gimnazije – opšti i prirodno-matematički smer
Hemijske reakcije (osobine) aminokiselina

Sve reakcije aminokiselna se mogu podeliti u 4 grupe:
1. Reakcije na karboksilnoj grupi;
2. Reakcije na amino grupi;
3. Reakcije na bočnom nizu;
4. Reakcije na karboksilnoj i amino grupi istovremeno.
Reakcije na karboksilnoj grupi

Neutralizacija
O
O
C
C
OH
H2N C H
+
O - Na +
H2N C H
NaOH
+
H2O
R
R
Natrijmova so

Esterifikacija sa alkoholima
O
O
C
C
OH
H2N C H
- H2O
+
CH3OH
OCH3
H2N C H
R
R
estar

Dekarboksilacija (eliminacija CO2)
O
C
H2N C
R
OH
H
H
+
BaO
H2N C
H
+
BaCO3
R
amin
5
PROTEINI
4. razred gimnazije – opšti i prirodno-matematički smer
Reakcije na amino grupi

Reakcija sa HCl
O
O
C
C
OH
H2N C H
OH
H3N C H
+
HCl
Cl
R
R
Hloridna so aminokiseline

Reakcija sa azotastom (nitritnom) kiselinom
O
O
C
OH
H2N C H
C
OH
HO C H
HNO2
+
R
N2
+
+
H2O
R
hidroksi kiselina

Reakcija sa aldehidima
O
O
C
OH
H2N C H
R
O
+
- H2O
R1 C
OH
C
OH
R1 C N C H
H
H2O
R
Šifova baza
6
PROTEINI
4. razred gimnazije – opšti i prirodno-matematički smer
Reakcije bočnog niza

Reakcija fenilalanina sa azotnom kiselinom
COOH
COOH
H2N C H
H2N C H
ccHNO3
CH2
fenilalanin

NO2
Reakcija cisteina sa jonima teških metala
COOH
COOH
H2N C H
CH2
H2N C H
Ag
S
H
H
CH2S Ag
cistein

H2O
CH2
srebro merkaptid cisteina
Reakcija građenja disulfidnih veza
COOH
2HN
2
C H
CH2
COOH
- 2H
S
COOH
H2N C H
H
H2N C H
CH2
S
cistin
cistein
S
CH2
Zajedničke reakcije karboksilne i amino grupe

Jedna od najznačajnijih reakcija aminokiselina jeste ona u kojoj karboksilna grupa
jedne aminokiseline reaguje sa amino grupom druge aminokiseline. Pri tome, između
dve aminokiseline se gradi amidna veza koja se naziva peptidna veza.
PEPTIDNA VEZA
O
C
OH
H2N C H
H
glicin
O H COOH
O
H
C
OH
N C H
H
CH3
alanin
C N C
-
H
H2O
H2N C
H CH3
H
glicilalanin (dipeptid)
7
PROTEINI
4. razred gimnazije – opšti i prirodno-matematički smer
PITANJA ZA TEMU PROTEINI (I deo)
1. Šta su proteini? Opšte karakteristike proteina.
2. Šta su aminokiseline? Opšte karakteristike aminokiselina.
3. Osnovni delovi aminokiselina.
4.
5.
6.
7.
Podela aminokiselina prema prirodi bočnog niza.
Strukture aminokiselina kao i njihove troslovne skraćenice.
Neproteiske aminokiseline (nabrojati).
Šta su esencijalne aminokiseline? Nabrojati ih.
8. Fizičke osobine aminokiselina.
9. Kiselo-bazne osobine aminokiselina (objasniti).
10. Šta je cviter-jon? Objasniti na primeru jedne aminokiseline.
11. Koje sve hemijske reakcije aminokiselina postoje?
12. Reakcije na karboksilnoj grupi (napisati reakcije).
13. Reakcije na amino grupi (napisati reakcije).
14. Rakcije bočnog niza (napisati reakcije).
15. Zajedničke reakcije karboksilne i amino grupe. Šta su peptidi?
16. Kako nastaju peptidi? Napisati primer.
17. Šta su oligopeptidi? Navesti primer.
18. Šta su polipeptidi? Navesti primer.
8
Download

PROTEINI - Zrenjaninska gimnazija