LIPIDI
4. razred gimnazije- opšti i prirodno-matematički smer
1
LIPIDI
Složeni biomolekuli različitog hemijskog sastava.
Zajedničko za sve lipide jeste da se ne rastvaraju u vodi, već u nepolarnim organskim
rastvaračima.
Imaju različite biološke funkcije: učestvuju u građi ćelijske membrane, imaju zaštitnu
funkciju, izvori su energije i imaju vitaminsku i hormonsku funkciju.
Prema hemijjskom sastavu dele se na:
1. Proste (neosapunjivi)
2. Složene (osapunjivi) jer u sastavu imaju bar jednu masnu kiselinu i alkoholnom
hidrolizom (NaOH), daju sapune (soli višemasnih kiselina).
Neosapunjivi lipidi nemaju ni jednu masnu kiselinu.
Složeni lipidi se dela na:
1. Neutralne masti,
2. Fosfogliceride,
3. Sfingolipide i
4. Voskove.
1
LIPIDI
4. razred gimnazije- opšti i prirodno-matematički smer
2
VIŠEMASNE KISELINE
Dele se na: zasićene i nezasićene višemasne kiseline.
Zasićene masne kiseline su linearni nerazgranati lipidi sa parnim brojem C-atoma.
Formula višemasne kiseline
CH3COOH
CH3(CH2)2COOH
CH3(CH2)4COOH
CH3(CH2)6COOH
CH3(CH2)8COOH
CH3(CH2)10COOH
CH3(CH2)12COOH
CH3(CH2)14COOH C15H31COOH
CH3(CH2)16COOH C17H35COOH
Opšta formula
lipida
Naziv višemasne kiseline
etanska kiselina
butanska (buterna) kiselina
heksanska (kapronska) kiselina
oktanska (kaprilna) kiselina
dekanska (kaprilska) kiselina
dodekanska (laurinska) kiselina
miristinska kiselina
palmitinska kiselina
stearinska kiselina
CnH2n+1 COOH
Nezasićene višemasne kiseline imaju jednu ili više dvostrukih veza. One koje imaju
samo jednu dvostruku vezu nazivaju se neesencijalne. One sa više od jedne
dvostruke veze su esencijalne. Te ljudski organizam ne može da sintetizuje, već mora
da ih unosi.
Tu spadaju:
Formula višemasne kiseline
CH3(CH2)7HC=CH(CH2)7COOH
C17H33COOH
CH3(CH2)5HC=CH(CH2)7COOH
C15H29COOH
CH3(CH2)4HC=CHCH2HC=CH(CH2)7COOH
C17H31COOH
CH3CH2CH=CHCH2CH=HCCH2HC=CH(CH2)7COOH
C17H29COOH
Naziv višemasne kiseline
Oleinska kiselina
(cis-9-oktadecenska kiselina)
Palmitoleinska kiselina
(cis-9-heksadecenska kiselina)
Linolna kiselina
(cis-9-cis-12-oktadecenska kiselina)
Linoleinska kiselina
(cis-9-cis-12-cis-15-oktadecenska kiselina)
VIDEO 1
1.1. DOKAZIVANJE DVOSTRUKE VEZE U ULJIMA
1.2. RASTVORLJIVOST ULJA
2
LIPIDI
4. razred gimnazije- opšti i prirodno-matematički smer
3
NEUTRALNE MASTI
Estri višemasnih kiselina i trohidroksilnog alkohola glicerola.
Zovu se triacilgliceroli ili trigliceridi.
Ako su u neutralnim mastima zastupljene zasićene masne kiseline, onda su čvrstog
agregatnog stanja, ako su zastupljene nezasićene masne kiseline onda su tečnog
agregatnog stanja.
CH2OH
C17H35COOH
CH2OCOC17H35
CHOH
C17H35COOH
CHOCOC17H35
CH2OH
C17H35COOH
CH2OCOC17H35
glicerol
stearinska
kiselina
CH2OH
C15H31COOH
CH2OCOC15H31
C17H33COOH
CHOCOC17H33
C17H33COOH
CH2OCOC17H33
CHOH
CH2OH
+
+
+ 3 H2O
neutralna
mast
+ 3H2O
glicero-palmito di oleat
Ulja mogu da se prevode u masti hidrogenizacijom:
C17H33COOH + H2
Ni
C17H35COOH
Ne rastvaraju se u vodi; rastvaraju se u nepolarnim organskim rastvaračima, podležu
hidrolizi u kiseloj sredini pri čemu nastaje glicerol i višemasna kiselina, a u baznoj
sredini prelaze u glicerol i soli višemasnih kiselina, koji se nazivaju sapuni- reakcija
saponifikacije.
CH2OCOC17H35
CH2OH
+ 3H2O
+ 3 C17H35COOH
CHOCOC17H35
CHOH
+
H
CH2OCOC17H35
CH OH
2
glicerol
CH2OCOC17H35
+ 3 NaOH
stearinska
kiselina
CH2OH
CHOCOC17H35
CHOH
CH2OCOC17H35
CH2OH
glicerol
+ 3C17H35COONa
Na-stearat
3
LIPIDI
4. razred gimnazije- opšti i prirodno-matematički smer
4
VIDEO 2
2.1. DOBIJANJE SAPUNA
2.2. RASTVORLJIVOST SAPUNA – ISOLJAVANJE
2.3. OSOBINE SAPUNA – KAKO SAPUN PERE?
2.4. OSOBINE SAPUNA – KISELOST SAPUNA
2.5. OSOBINE SAPUNA – RASTVORLJIVOST SAPUNA
2.6. OSOBINE SAPUNA – SAPUNI I DETERGENTI
2.7. SAPONIFIKACIJA ULJA
Sapuni su polarni molekuli. Nepolaran je ugljovodonični deo C17H35COO-Na.
Nepolaran deo sapuna okreće se prema masnoći i on je hidrofoban; polarni deo je
hidrofilan (okreće se prema vodi) i između vode i hidrofilnog dela sapuna dolazi do
privlačenja.
4
LIPIDI
4. razred gimnazije- opšti i prirodno-matematički smer
5
FOSFOLIPIDI
Složeni molekuli koji spadaju u sapunjive složene lipide.
Nalaze se u ćelijskim membranama i moždanom tkivu.
Osnovni molekul fosfolipida je L-fosfatidinska kiselina.
Ona je nastala:
1. esterifikacijom glicerola sa zasićenom masnom kiselinom (prva –OH grupa),
2. esterifikacijom glicerola sa nezasićenom masnom kiselinom (druga –OH grupa),
3. esterifikacijom glicerola sa fosfornom kiselinom (treća –OH grupa).
CH2OH +
HOOCR
R1COOH + HO C H
- 3 H2O
OH
CH2OH + HO
RCOO CH2
OH
R1COO CH
P OH
CH2
O
P OH
O
O
L-fosfatidinska kiselina
Fosfogliceridi nastaju kada se –OH grupa iz fosforne kiseline esterifikuje nekim od
sledećih jedinjenja:
1. HO-CH2-CH2-N+(CH3)3
- holin
RCOO CH2
CH2
- H2O
OH
R1COO CH
O
P OH + HO CH2
CH2
+
N(CH3)3
RCOO CH2
OH
R1COO CH
CH2
O
P OCH2
O
holin
2. HO-CH2-CH2-NH2
fosfatidilholin - lecitin
- etanolamin
RCOO CH2
CH2
- H2O
OH
O
+
N(CH3)3
O
L-fosfatidinska kiselina
R1COO CH
CH2
P OH + HO CH2
CH2
NH2
RCOO CH2
OH
R1COO CH
CH2
O
O
L-fosfatidinska kiselina
P OCH2
CH2
NH2
O
etanolamin
fosfatidiletanolamin - kefalin
3. OH-CH2-CH2(NH2)COOH - serin
RCOO CH2
OH
R1COO CH
CH2
- H2O
O
P OH + HO CH2
CH
O
NH2
L-fosfatidinska kiselina
serin
COOH
RCOO CH2
OH
R1COO CH
CH2
O
P OCH2
CH
O
NH2
COOH
fosfatidilserin
5
LIPIDI
4. razred gimnazije- opšti i prirodno-matematički smer
6
OH
OH
OH
OH
OH
4.
OH
- inozitol
RCOO CH2
OH
- H2O
OH
R1COO CH
CH2
OH
OH
OH
OH
R1COO CH
O
CH2
OH
O
OH
RCOO CH2
P OH + OH
O
L-fosfatidinska kiselina
OH
OH
P O
OH
O
inozitol
OH
fosfatidilinozitol
SFINGOLIPIDI
Složena jedinjenja koja su sastavni deo nervnog i moždanog tkiva.
U njima je zastuplen alkohol sfingozin.
On ima jednu primarnu –OH grupu na prvom C-atomu, na drugom C-atomu –NH2
grupu, na trećem C-atomu sekundarnu –OH grupu i između četvrtog i petog C-atoma
dvostruku vezu.
Ima ukupno 18 C-atoma i spada u nezasićene amino alkohole.
18
5
CH3
(CH2)12
4
3
2
1
HC CH CH CH CH2
OH NH2 OH
sfingozin
Najpoznatiji sfingolipid je sfingomijelin, kod koga polarnu glavu čini fosfoholinski
ostatak.
18
5
CH3
(CH2)12
4
3
2
O
1
HC CH CH CH CH2 + HO
P OH + HOCH2
OH NH2 OH
sfingozin
CH2
N+(CH3)3
OH
+
RCOOH
O
CH3
(CH2)12
HC CH CH CH CH2 O
OH NH
O C
P O CH2
CH2
+
N (CH3)3
+ 3 H2O
OH
R
sfingomijelin
6
LIPIDI
4. razred gimnazije- opšti i prirodno-matematički smer
7
VOSKOVI
Voskovi su estri višemasnih kiselina i monohidroksilnih alkohola dugog niza tj.
masnih alkohola.
Voskovi su nastali reakcijom esterifikacije:
RCOOH + R1OH  RCOOR1 + H2O
Masne kiseline koje ulaze u sastav voskova, mogu biti zasićene i nezasićene. Imaju po
pravilu paran broj C-atoma, a može biti i neparan.
Masni alkoholi imaju uvek paran broj C-atoma.
Voskovi imaju zaštitnu funkciju, pčelinji vosak, termostabilan je.
NEOSAPUNJIVI LIPIDI- STEROIDI
Složeni molekuli sa različitim biološkim funkcijama, a zajedničko za sve steroide je
da imaju jedan zajednički molekul steran- policiklično jedinjenje koje ima tri
šestočlana i jedan petočlan prsten.
C
A
D
B
steran
Steroidi se dele na:
1. Steroli
2. Žučne kiseline
3. Steroidni hormoni
7
LIPIDI
4. razred gimnazije- opšti i prirodno-matematički smer
8
STEROLI
Jedinjenja koja sadrže jednu ili više –OH grupa vezanih za steranski skelet, kao i
alifatični bočni niz na C-17 atomu koji ima osam ili više C-atoma.
Prema poreklu steroli se dele na:
1. Zoosteroli- holesterol
2. Fitosteroli- β-sitosterol
3. Mikosteroli- ergosterol
Zoosteroli- najpoznatiji je holesterol. Ima ga slobodnog i esterifikovanog u
organizmu. Ima –OH grupu na trećem C-atomu, dvostruke veze između 5 i 6 C-atoma,
i izooktan na 17. C-atomu.
CH3
CH3
HO
holesterol
Ergosteroli- vitamin D2 i D3
UV
HO
CH2
HO
ergosterol
vitamin D2 (ergokalciferol)
UV
HO
CH2
HO
7-dehidroholesterol
vitamin D3 (holekalciferol)
8
LIPIDI
4. razred gimnazije- opšti i prirodno-matematički smer
9
VIDEO 3
3.1. DOKAZIVANJE HOLESTEROLA PO LIBERMAN-BURHARTU
3.2. DOKAZIVANJE HOLESTEROLA PO SALKOVSKOM
ŽUČNE KISELINE
Sintetizuju se u jetri i nastaju tranformacijom holesterola.
Imaju steranov prsten i 2 ili više –OH grupa koje se nalaze ispod ravni prstena i
(isprekidanim linijama) na 17. C-atomu imaju bočni niz koji se završava sa
karboksilnom grupom.
Najpoznatije su holna i dezoksiholna kiselina.
OH
CH3
OH
CH3
COOH
CH3
CH3
HO
COOH
HO
OH
H
H
dezoksiholna kiselina
holna kiselina
Ove kiseline mogu se esterifikovati sa glicinom ili taurinom pri čemu nastaju
konjugovane žučne kiseline glikoholna i tauroholna kiselina.
OH
CH3
CH3
HO
COOH + H N CH2
COOH
H
HO
holna kiselina
OH
CH3
CH3
HO
H
holna kiselina
H
O
OH
glikoholna kiselina
COOH + H N CH2
CH2
OH
CH3
SO3H
H
OH
C NHCH2COOH
CH3
OH
H
OH
CH3
CH3
HO
H
C NHCH2CH2SO3H
O
OH
tauroholna kiselina
9
LIPIDI
4. razred gimnazije- opšti i prirodno-matematički smer
10
STEROIDNI HORMONI
Veliki broj različitih hormona u ljudskom organizmu ima steroidne strukture. Svi
oni nastaju iz holesterola. Na osnovu strukture i biološke funkcije, steroidni hormoni se
mogu podeliti na tri grupe :
1. Hormoni nadbubrežne žlezde,
2. Hormoni žutog tela i
3. Polni hormoni
Hormoni nadbubrežne žlezde
U kori nabubrežne žlezde se sintetišu dva hemijski srodna, ali funkcionalno
različita tipa hormona: glukokortikoidi i mineralokortikoidi.
Glukokortikoidi učestvuju u regulaciji metabolizma proteina, ugljenih hidrata i
nukleinskih kiselina. Predstavnik ove grupe je kortizon.
Najznačajniji predstavnik mineralokortikoida je aldosteron, koji delujući na
funkciju bubrega, stimuliše resorpciju natrijumovih i hloridnih jona, odnosno sekreciju
jona kalijuma.
CH2OH
CH2OH
H
O
C O
C O
C
O
OH
HO
O
O
aldosteron
kortizon
Hormoni žutog tela
Ovi hormoni nastaju u žutom telu jajnika i posteljici, a osnovna im je uloga
priprema sluzokože materice za smeštaj oplođene jajne ćelije, odnosno održavanje
trudnoće. Najpoznatiji hormon iz ove grupe je progesteron.
CH3
C O
O
progesteron
10
LIPIDI
4. razred gimnazije- opšti i prirodno-matematički smer
11
Polni hormoni
1. Ženski polni hormoni – nazivaju se još i estrogeni hormoni. Intenzivno se
sintetišu u ćelijama jajnika i odgovorni su za razvoj i održavanje sekundarnih polnih
karakteristika, kao i za održavanje trudnoće. Mora se naglasiti da estrogeni hormoni
nisu isključivo ženski hormoni, nego ih ima i kod muškaraca ali u mnogo manjoj
meri.
Osim ovih uloga, oni predstavljaju jedan od faktora koji omogućava normalnu
cirkulaciju krvi (širenje krvnih sudova), kao i smanjenje koncentracije lipida u krvi.
Odgovorni su i zadržavanje natrijuma, kalijuma i fosfora u organima.
Najpoznatiji predstavnici ove grupe steroidnih hormona su:
Estron i
Estradiol.
O
HO
OH
HO
estron
estradiol
2. Muški polni hormoni – sintetišu se u testisima, jajnicima (kod žena, ali u maloj
meri), nadbubrežnoj žlezdi, kao i u nekim limfnim žlezdama. Nazivaju se androgeni
hormoni, jer su svi derivati androsterona.
Androgeni hormoni stimulišu i održavaju muške sekudarne polne karakteristike.
Osim toga, aktiviraju biosintezu proteina, što se naziva anaboličko delovanje.
Najvažniji androgeni hormon je testosteron.
O
HO
OH
O
androsteron
testosteron
11
LIPIDI
4. razred gimnazije- opšti i prirodno-matematički smer
12
LIPIDI- pitanja i zadaci
1. Lipidi- opšte karakteristike.
2. Podela lipida prema hemijskom sastavu.
3. Podela složenih lipida.
4.
5.
6.
7.
Šta su višemasne kiseline?
Opšta formula lipida.
Formule i nazivi zasićenih višemasnih kiselina.
Formule i nazivi nezasićenih višemasnih kiselina.
8. Šta su neutralne masti?
9. Reakcije glicerola i višemasnih kiselina.
10. Hidrogenizacija višemasnih kiselina.
11. Hidroliza višemasnih kiselina u kiseloj sredini.
12. Saponifikacija.
13. Šta su fosfolipidi?
14. Nastajanje fosfolipida- reakcija
15. Fosfatidilholin- nastajanje (reakcija).
16. Fosfatidiletanolamin- nastajanje (reakcija).
17. Fosfatidilserin- nastajanje (reakcija).
18. Fosfatidilinozitol- nastajanje (reakcija).
19. Šta su sfingolipidi?
20. Formula sfingozina.
21. Dobijanje sfingomijelina (reakcija).
22. Voskovi- definicija.
23. Opšta formula voskova.
24. Primena voskova.
25. Šta su steroidi?
26. Steran- formula.
27. Podela steroida.
28. Šta su steroidi?
29. Podela steroida.
30. Zoosteroli (holesterol-formula).
31. Ergosteroli (vitamin D2 i D3- reakcije).
32. Šta su žučne kiseline?
33. Formule holne i dezoksiholne kiseline.
34. Reakcije holne kiseline sa glicinom i taurinom.
35. Steroidni hormoni – predstavnici (osobine i strukture).
12
Download

lipidi - Zrenjaninska gimnazija